Oscar De Summa a débuté comme acteur. Depuis 1999, il s’adonne aussi à l’écriture théâtrale et à la mise en scène tout en continuant de jouer, notamment sous la direction de Massimiliano Civica. Il adapte et met en scène certaines œuvres de Shakespeare dans le cadre de son projet « Contemporaneamente Shakespeare » (dont Riccardo III e le regine, Un Otello altro, Amleto a pranzo e a cena), et écrit parallèlement plusieurs pièces qu’il met en scène, dont Selfportrait, Hic Sunt leones, une trilogie intitulée « Trilogia della provincia » comprenant Diario di provincia, Stasera sono in vena et La sorella di Gesù Cristo (La Sœur de Jésus-Christ, traduite en français en 2019 avec le soutien de la Maison Antoine-Vitez - Centre international de la traduction théâtrale et lauréate de l’aide à la création d’Artcena - catégorie traduction au printemps 2020). Il reçoit divers prix en Italie décernés par la critique et par le public. En 2021, il travaille à l’écriture d’une nouvelle trilogie revisitant les archétypes des tragédies grecques à l’époque contemporaine. Le premier volet, La cerimonia, est représenté au théâtre Metastasio de Prato (Toscane). La même année, ses pièces nouvelles Marta e Harvey et L’ultima eredità sont mises en ondes sur Rai Radio 3.